Цель работы – провести обзор опубликованных научных статей об эффективности 2-ундеканона, химического соединения из класса кетонов растительного происхождения, против вредителей сельскохозяйственного, медицинского и ветеринарного значения и возможных источников получения этого вещества. Для этого использовались данные информационных баз: Medline, Pubmed, WebofScience, Scopus и GoogleScholar за 1988–2022 гг. Поисковые слова включали в себя «2-ундеканон», «инсектицид», «акарицид», «пестицид». Материал статей учитывался, если работа была выполнена с отдельно взятым или выделенным веществом 2-ундеканона. По результатам работы выявлено, что больше всего его содержится в надземных частях растений Ruta chalepensis L. и Ruta montana L., собранных в Иране, Индии (север), Тунисе (север) и Алжире. Установлено, что при получении его методом гидродистиляции больше всего 2-ундеканона содержится в надземных частях растений Ruta chalepensis L. и Ruta montana L., от 52,5 до 82,74 % и от 27,2 до 86,77 % соответственно, собранных в Иране, Индии (север), Тунисе (север) и Алжире. Выявлено, что 2-ундеканон обладает нематоцидной, фумигантной и репеллентной активностью против некоторых вредителей сельскохозяйственного, медицинского и ветеринарного значения. Также по результатам литературных источников отмечено, что при сравнении 2-ундеканона с коммерческими химическими веществами, такими как N,N-диэтил-мета-толуамидом (ДЭТА), хлорпирифосом, в исследованиях репеллентного действия против комнатных и мясных мух (Musca domestica L., Cochliomyia macellaria F. и Sarcophaga bullata P.) и ларвицидного против азиатского тигрового комара Aedes albopictus L.по своей эффективности уступает им незначительно.
растительные инсектициды, 2-ундеканон, источники получения, вредители, биоактивность
Введение. Использование синтетических продуктов для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве становится все более проблематичным. Проблемы заключаются в устойчивости вредителей к применяемым средствам, задержании их остатков в сельскохозяйственных продуктах и окружающей среде [1], также они могут оказывать негативное влияние на здоровье людей и вызывать их смерть [2]. Продукты растительного происхождения, обладающие инсектоакарицидным эффектом, как правило, обладают низкой токсичностью для млекопитающих, непродолжительным задержанием в окружающей среде и, вероятно, должны ограничить развитие устойчивости к ним вредителей [3]. Согласно литературным источникам, потенциал продуктов растительного происхождения для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве и медицине очень высок [4–10]. Известны 656 видов растений, обладающих значительным инсектицидным эффектом, в их составе упоминаются 119 инсектицидных химических веществ [2]. Отдельные соединения этих растений представляют больший интерес, так как они обладают более стабильным инсектицидным действием по сравнению с продуктами экстракции, которые могут различаться по качеству, количеству и составу в зависимости от климата, состава почвы, органа растения, возраста и стадии вегетативного цикла [11, 12]. Известны литературные обзоры о потенциале в борьбе с вредителями этих фитохимических активных соединений, таких как эвгенол, линалоол, цинеол [1, 2], но в данных материалах нет упоминания о 2-ундеканоне. Это соединение в 2007 г. получило регистрацию в Агентстве по охране окружающей среды США (EPA) в качестве биопестицида BioUD с содержанием активного вещества 7,5 %, первоначально полученного из диких помидоров (Lycopersicon hirsutum Dunal f. Glabratum. C.H. Mall [13]), оно относится к химическим соединениям класса кетонов [14].
Цель исследований – обзор литературных данных об источниках получения 2-ундеканона и его биоактивности.
Материалы и методы. Использовался материал опубликованных научных статей об эффективности 2-ундеканона против вредителей в сельском хозяйстве и медицине из баз данных Medline, Pubmed, Web of Science, Scopus, Google Scholar и eLibrary.Ru за 1988–2021 гг., поисковые слова включали в себя «2-ундеканон», «инсектицид», «акарицид», «пестицид». Материал статей учитывался, если работа была выполнена с отдельно взятым или выделенным веществом 2-ундеканона.
Результаты и их обсуждение. Все найденные литературные сведения об источниках 2-ундеканона связаны с получением его методом гидродистиляции и определением его концентрации методом ГХ/МС из растений Ruta chalepensis L., Ruta montana L., Ruta gravelons, Philodendron acutatum, H. virgatum Spach, Zanthoxylum rhoifolium (Rutaceae), Zanthoxylum acanthopodium, Siparuna guianensis Aublet, добытых в различных частях мира (табл. 1). Так, по данным A. Rustaiyan et al. (2002), из собранных надземных частей Ruta chalepensis L. на высоте 1200–1600 м на горе Xавтчтан южного Ирана выделено 52,5 % 2-ундеканона [15]. Из надземных частей этого же растения, собранных в Алжире S. Merghache et al. (2008), этого вещества получили в диапазоне 79,06–82,74 % [16], а из плодов и листьев разного периода роста, добытых в северной Индии Bagchi et al. (2003), на уровне 41,3–67,8 % [17]. По данным Mohammedi et al. (2020), в стадии цветения надземных частей алжирской Ruta montana L. из семи различных регионов Алжира (Бусегса, Бумердес; Драа Бен Хедда, Тизи Узу; Серия, Блида; Айн-Турк, Буйра; Ченуа, Типаза; Джебель Мессаад, М'сила; Дар Чиух, Гелфа), характеризующихся различными климатическими условиями, содержат 2-ундеканона на уровне 27,2–81,7 % [18]. Другими исследователями получено 86,77 и 16,35 % этого вещества из надземных частей растений в период цветения Ruta montana L. и Ruta gravelons соответственно, с горы Натхор близ Бизерты в Тунисе [19]. Viana et al. (2002а) установили содержание 2-ундеканона на уровне 0–2,7 % из шести образцов, полученных в три разные даты из корней Philodendron acutatum, добытого на севере Бразилии [20]. Из надземных частей другого растения – H. virgatum Spach., произрастающего в Иране, выделено этого вещества на уровне 21,5 % [21]. Исследования других авторов показывают, что листья Zanthoxylum rhoifolium (Rutaceae) из Монтеверде в Коста-Рике содержат 9,2 % 2-ундеканона [22], а из свежих листьев этого же растения, собранных в Импхале (Манипур, Северо-Восточная Индия), выделено 7,3 % 2-ундеканона [23]. Обнаружили данное вещество F. Viana et al. (2002б) на уровне 52,7 % из растений Siparuna guianensis Aublet, произрастающих в Ботаническом саду северной части Бразилии [24], а из этого же растения, собранного в экспериментальном заповеднике ботанического института Сан-Паулу в Моги-Гуасу на юго-востоке Бразилии, Fischer et al. (2005), определили 2-ундеканона на уровне 32,5 % [25]. Таким образом, наибольшее содержание 2- ундеканона выявлено из надземных частей растения Ruta chalepensis L. и Ruta montana L., собранных в Иране, Индии (север), Тунисе (север) и Алжире, где содержание этого вещества колеблется от 52,5 до 82,74 % и от 27,2 до 86,77 % соответственно.
Таблица 1
Источники 2-ундеканона в различных частях мира
|
Регион |
Растение |
Часть растения |
Содержание, % |
Авторы |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
Иран |
Ruta chalepensis L. |
Надземная |
52,5 |
Rustaiyan et al., 2002 |
|
Индия (север) |
Ruta chalepensis L. |
Плоды и листья |
41.3–67.8 |
Bagchi et al., 2003 |
|
Алжир |
Ruta chalepensis L. |
Надземная |
79,06–82,74 |
Merghache et al. 2008 |
|
Алжир (из семи различных регионов) |
Ruta montana L. |
Надземная (стадия цветения) |
27,2–81,7 |
Mohammedi et al. 2020 |
|
Тунис (север) |
Ruta montana L. и Ruta gravelons |
Надземная (стадия цветения) |
86,77 и 16,35 |
Yosra et al., 2019 |
Окончание табл. 1
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
Бразилия (север) |
Philodendron acutatum |
Корни |
0–12,7 |
Viana et al., 2002а |
|
Иран |
H. virgatum Spach |
Надземная |
21,5 |
Biniyaz et al., 2007 |
|
Коста-Рика (Монтеверде) |
Zanthoxylum rhoifolium (Rutaceae) |
Листья |
9,2 |
Boehme et al., 2008 |
|
Индия (Манипур, Северо-Восток) |
Zanthoxylum acanthopodium |
Листья |
7,3 |
Rana et al., 2008 |
|
Бразилия (регион Амазонки) |
Siparuna guianensis Aublet |
Свежие листья, кора стебля, корни, плоды |
52,7 |
Viana et al., 2002 |
|
Бразилия (юго-восток) |
Siparuna guianensis Aublet |
Плоды и листья |
32,5 |
Fischer et al., 2005 |
Биоактивность вещества. Все выявленные материалы исследований, касающиеся 2-ундеканона, были протестированы против вредителей сельского хозяйства, ветеринарного и медицинского значения в качестве фумигантов, контактного токсического и репеллентного действия. Их можно разделить на объекты воздействия: против вредителей хранимой продукции, растительных нематод, комаров и клещей (табл. 2).
Эффективность 2-ундеканона против вредителей сельскохозяйственного значения. Согласно литературным сведениям, 2-ундеканон показывает высокую эффективность против вредителей зерновых культур. Так, при воздействии этого вещества, предварительно растворенного в этаноле и распыленного на пшеницу с вредителями Tenebrio molitor (Coleoptera: Tenebrionidae) и Trogoderma granarium (Coleoptera: Dermestidae), N. Ntalli et al. (2021) было установлено, что он вызывал смертность личинок и взрослых 87,8 и 98,9 % соответственно у особей обоих видов в дозе 1000 мкл/кг зерна на 7-й день, а при 500 мкл/кг пшеницы 47,8 % личинок и 6,7 % взрослых особей за этот же период времени [26]. Достаточно широко эффективность 2-ундеканона показана в научных работах против другой группы опасных вредителей растений сельскохозяйственного назначения – нематод. Согласно публикациям, это вещество вызывает высокую смертность данных патогенов. Например, в ходе экспериментов с различными концентрациями в 96-луночном планшете против распространенного по всему миру паразита Meloidogyne incognita, вызывающими тяжелый окислительный стресс у этих вредителей, M. Ayaz et al. (2021) установили 100 % смертность в дозе до 200 мкг/мл предварительно разбавленного этанола и затем добавленного к воде, содержащей полисорбатное поверхностно-активное вещество Твин 20. Также авторами в данной работе отмечается другое немаловажное действие 2-ундеканона. Оказалось, что в концентрациях до 150 мкг/мл значительно увеличивался рост томата с точки зрения длины побегов (38 %), длины корня (31 %), веса в сыром виде (40 %) и веса в сухом состоянии (2 %) [27]. Против этого же вредителя показано воздействие 2-ундеканона и в работе Y. Zhai еt al. (2018), где при его смешивании с метанолом и Tween-20 в 96-луночном планшете фумигантная активность вещества составила ЛД90 на уровне 672,244 мг/л, а нематоцидная ЛД50 – 27,810 мг/л, (при учете через 24 ч) [28]. В изучении поведенческих реакций Meloidogyne incognita R. Sobkowiak et al. (2018) установили аттрактантное действие 2-ундеканона для взрослых червей, где по результатам экспериментов оказалось, что внесение 1 мкл тестового раствора в стандартные чашки Петри, содержащие среду NGM (для выращивания нематод), вызывает активность у червей, и они двигаются без какой-либо задержки к препарату, что, по мнению авторов, является преимуществом в борьбе с этими вредителями [29].
Эффективность 2-ундеканона против вредителей ветеринарного и медицинского значения. При скрининге новых агрохимикатов X. Liu et al. (2015) установили ларвицидную активность 2-ундеканона в сочетании с вспомогательным веществом (диметилсульфоксид менее 0,2 %) против азиатского тигрового комара Aedes albopictus L., где ЛД50 составила 9,95 мкг/мл, а при его сравнении с коммерческим хлорпирифосом (положительный контроль) в этих же опытах для которого установили ЛД50 на уровне 1,86 мкг/мл [30]. В работе А. Ali et al. (2013) против комаров Aedes aegypti обнаружено репеллентное действие 2-ундеканона в дозе 108,9 мкг/см2 с использованием самок в возрасте от 5 до 9 дней при нанесении на тканевый пластырь, а у ДЭТА, используемого в качестве положительного контроля, в дозе 11,1 мкг/см2. Учет в этих опытах проводился по минимальной эффективной дозе (МЭД), которую необходимо было определить в течение одноминутного периода, при котором достигается совершение укуса 1 % насекомых (5 укусов) на руке человека в клетке от общего количества (500 самок) при воздействии веществом [31].
Достаточную репеллентную эффективность для Aedes aegypti и Aedes albopictus Skuse, а также против американского собачьего клеща Dermacentor variabilis получили в своей работе Witting-Bissinger et al. (2008) при изучении 2-ундеканона. Так, авторами проведены опыты с коммерческим препаратом (BiteBlocker, HOMSLЛД) BioUD, содержащим 7,75 % активного вещества 2-ундеканона, а в качестве положительного контроля использовался OFF! Active IV (25 % ДЭТА, SC Johnson, Racine,WI). Сравнительную эффективность этих двух препаратов проводили по средней репеллентности или укусам насекомых за разный период времени при обработке различных тестовых поверхностей, в том числе ткани и кожи человека. По результатам опытов установлено, что 2-ундеканон не уступал ДЭТА и через 6 часов после нанесения, а в ряде случаев превосходил по защитному действию от комаров (полевые испытания проводили на людях в Северной Каролине, США, и Онтарио, Канада, сравнивая репеллентность BioUD с ДЭТА содержащими 25 и 30 %) [13]. В следующих тестах против клещей, вызывающих болезнь Лайма Witting-Bissinger et al. (2008), сравнили 15 % ДЭТА с BioUD на фильтровальной бумаге, результаты которых показали, что BioUD обладал более значительным репеллентным действием, чем ДЭТА [13].
В целом, по заключению авторов, BioUD является эффективной альтернативой ДЭТА по его репеллентной эффективности [13]. Также с целью поиска безопасных альтернативных источников пестицидов J. Deguenon et al. (2019) изучили фумигантную и репелентную активность растительных метиловых кетонов, в том числе 2-ундеканона, против Musca domesticca L., Cochliomyia macellaria (F.), and Sarcophaga bullata (Parker). При испытании его в больших клетках 1,22 м с каждой стороны, построенных из пиломатериалов размером 5,1 на 5,1 см (внутренний объем 1,81 м3), в дозе 1,7, 2,3 и 2,8 мкг/см3 обеспечивал гибель соответственно 60,4, 82,2 и 94,4 % Musca domestica L.; 56,9, 75,6 и 92,5 % Cochliomyia macellaria (F.) и 62,1, 84,5 и 97,9 % Sarcophaga bullata (Parker) после 2-часового воздействия. А в поведенческом анализе с двумя вариантами ответов тестируемого соединения в дозе 194,6 мкг/см2 на обработанной и необработанной поверхности при сравнении с положительном контролем средняя эффективность отпугивания для мясных мух составила 84,7 % для 2-ундеканона и 87,6 % для N,N-диэтил-мета-толуамида (ДЭТА), а для домашних мух соответственно 80,7 и 84,9 % [14]. Установили фумигационное действие 2-ундеканона против Solenopsis invicta Buren – одного из самых опасных в мире инвазивных видов муравьев, обладающих сильным жалом и ядом, в своей работе J. Zhu et al. (2017). В этих опытах камера для фумигации была сконструирована из двух пластиковых чашек Петри диаметром 8,6 см и высотой 3,6 см с общим объемом 210 см3, где при проведении тестов ЛД50 составила 8,21 мкг/см3. По заключению авторов данного исследования, это вещество имеет потенциал, чтобы быть альтернативой существующим фумигантам [32]. В другой исследовательской работе при изучении репеллентного действия 2-ундеканона N. Kimps еt al. (2011) путем нанесения его на двухслойную хлопчатобумажную марлю в дозировке 0,63 мг/см2 против клещей Amblyomma americanum и Dermacentor variabilis установили его отталкивающее (репеллентное) действие на уровне 74 и 75 % соответственно по истечении двух часов после применения [33].
Таблица 2
Эффективность 2-ундеканона против различных вредителей сельскозяйственного,
медицинского и ветеринарного значения
|
Вредитель |
Доза |
Эффективность |
Тип воздействия |
Авторы |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
Вредители сельскохозяйственного значения |
||||
|
Tenebrio molitor (Coleoptera: Tenebrionidae) |
1000 мкл/кг пшеницы |
87,8 % личинок, 98,9 % взрослых особей |
Контактное через 7 дней |
N. Ntalli et al., 2021 |
|
500 мкл/кг пшеницы |
47,8 % личинок, 6,7 % взрослых особей |
Контактное через 7 дней |
||
|
Trogoderma granarium (Coleoptera: Dermestidae |
1000 мкл/кг пшеницы |
75,6 % личинок 94,4 % взрослых особей |
Контактное через 7 дней. Контактное на 6-й день |
|
|
500 мкл/кг пшеницы |
46,7 % личинок, 81,1 % взрослых особей |
Контактное через 7 дней |
||
|
Meloidogyne incognita |
200 кг/мл среды |
100 % |
Контактное |
Ayaz et al., 2021 |
|
672,244 мг/л |
ЛД90 |
Фумигантное |
Zhai et al., 2018 Zhai et al., 2018 |
|
|
27,810 мг/л |
ЛД50 |
Нематоцидное через 24 ч |
||
|
1 мкл of 5 mM тестового раствора |
– |
Аттрактантное |
Sobkowiak et al., 2018 |
|
|
Вредители ветеринарного и медицинского значения |
||||
|
Aedes albopictus L. |
5 мкг/мл |
ЛД50 личинок |
Контактное через 24 ч |
Liu et al., 2015 |
|
Aedes aegypti |
108,9 мкг/см2 |
Minimum effective dose (MED) |
Репеллентное |
Ali et al., 2013 |
|
Aedes aegypti Aedes albopictus Skuse |
BioUD, 7,75 % |
68,2 % 76,3 % |
Репеллентное после 6 часов |
Witting-Bissinger et al., 2008 |
|
Dermacentor variabilis |
BioUD, 7,75 % |
1 |
Репеллентное (индекс репеллентности (RI), где 1 обозначили репеллентность, 1 указали на притяжение и 0 указали на нейтральный ответ) |
|
|
Musca domestica |
9,21 мкг/см3 15,59 мкг/см3 |
ЛД50 ЛД90 |
Фумигантное через 24 ч взрослых насекомых в чашках Петри |
Deguenon et al., 2019 |
|
Cochliomyia macellaria |
2,95 мкг/см3 4,93 мкг/см3 |
ЛД50 ЛД90 |
Фумигантное через 24 ч взрослых насекомых в чашках Петри |
|
Окончание табл. 2
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
Sarcophaga bullata |
12,40 мкг/см3 28,37 мкг/см3 |
ЛД50 ЛД90 |
Фумигантное через 24 ч взрослых насекомых в чашках Петри |
Deguenon et al., 2019 |
|
Musca domestica |
1,55 мкг/см3 2,57 мкг/см3 |
ЛД50 ЛД90 |
Фумигантное через 24 ч взрослых насекомых в герметичных клетках |
|
|
Cochliomyia macellaria |
1,56 мкг/см3 2,38 мкг/см3 |
ЛД50 ЛД90 |
Фумигантное через 24 ч взрослых насекомых в герметичных клетках |
|
|
Sarcophaga bullata |
1,62 мкг/см3 2,78 мкг/см3 |
ЛД50 ЛД90 |
Фумигантное через 24 ч взрослых насекомых в герметичных клетках |
|
|
Musca domestica |
58.1 мкг на особь. |
80,7 % |
Репеллентное (общая средняя репеллентность) |
|
|
Solenopsis invicta Buren |
8,21 мкг/см3 |
ЛД50 |
Фумигантное через 24 ч взрослых насекомых в чашках Петри |
Zhu et al., 2017 |
|
Amblyomma americanum и Dermacentor variabilis |
0,63 мкг/см3 |
74 и 75 % соответственно |
Репеллентное действие через 2 часа на марле |
Kimps et al., 2011 |
Заключение. Литературные данные об источниках получения и эффективности 2-ундеканона против вредителей представлены достаточно широко. Установлено, что при получении его методом гидродистиляции больше всего
2-ундеканона содержится в надземных частях растения Ruta chalepensis L. и Ruta montana L. – от 52,5 до 82,74 % и от 27,2 до 86,77 % соответственно, собранных в Иране, Индии (север), Тунисе (север) и Алжире. Представлена нематоцидная, фумигантная и репеллентная активность 2-ундеканона против некоторых вредителей сельскохозяйственного, медицинского и ветеринарного значения. Также по результатам литературных источников отмечено, что 2-ундеканон в сравнении с коммерческими химическими веществами, такими как N,N-диэтил-мета-толуамидом (ДЭТА), хлорпирифосом, в исследованиях соответственно репеллентного действия против комнатных и мясных мух (Musca domestica L., Cochliomyia macellaria F. и Sarcophaga bullata P.) и ларвицидного против азиатского тигрового комара Aedes albopictus L. по своей эффективности уступает им незначительно. На основании зарубежных исследований подтвержден высокий потенциал 2-ундеканона в борьбе с вредителями, что свидетельствует о перспективности рассмотрения для более широкого изучения и применения растительных инсектицидов, репеллентов и т.д. на основе этого вещества в нашей стране.
1. Present and future potential of plant-derived products to control arthropods of veterinary and medical significance / D.R. George [et al.] // Parasites & Vectors. 2014. V. 7(1) P. 28. DOI:https://doi.org/10.1186/1756-3305-7-28.
2. Insecticidal and antifungal chemicals produced by plants: a review / I. Boulogne [et al.] // Environmental Chemistry Letters. 2012. V. 10(4). P. 325–347. DOI:https://doi.org/10.1007/s10311-012-0359-1.
3. Miresmailli S., Bradbury R., Isman M.B. Comparative toxicity of Rosmarinus officinalis L. essential oil and blends of its major constituents against Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) on two different host plants // Pest Manag Sci. 2006. V. 62. P. 366–371. DOI:https://doi.org/10.1002/ps.1157.
4. Essential oils from three Algerian medicinal plants (Artemisia campestris, Pulicaria arabica, and Saccocalyx satureioides) as new botanical insecticides? / S. Ammar [et al.] // Environmental science and pollution research. 2020. V. 27(21). P. 26594–26604. DOI:https://doi.org/10.1007/s11356-020-09064-w.
5. In vitro Safety and Efficacy of Lavender Essential Oil (Lamiales: Lamiaceae) as an Insecticide Against Houseflies (Diptera: Muscidae) and Blowflies (Diptera: Calliphoridae) / Luciana F. Cossetin [et al.] // Journal of economic entomology. 2018. V. 111(4). P. 1974–1982. DOI:https://doi.org/10.1093/jee/toy145.
6. Crude extract of the tropical tree Gallesia integrifolia (Phytolaccaceae) for the control of Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) larvae / Wanessa de Campos Bortolucci [et al.] // Revista de biologia tropical. 2021. V. 69. I. 1. P. 153–169. DOI:https://doi.org/10.15517/rbt.v69i1.41225.
7. Essential Oil of Aristolochia trilobata: Synthesis, Routes of Exposure, Acute Toxicity, Binary Mixtures and Behavioral Effects on Leaf-Cutting Ants / B. De Oliveira [et al.] // Molecules. 2017. V. 25;22(3):335. DOI: 10.3390/ molecules22030335.
8. Insecticidal activity of an essential oil of Tagetes patula L. (Asteraceae) on common bed bug Cimex lectularius L. and molecular docking of major compounds at the catalytic site of ClAChE1 / F.A.S. Politi [et al.] // Parasitology research. 2017. V. 116. I. 1. P. 415–424. DOI:https://doi.org/10.1007/s00436-016-5305-x.
9. Phytochemical Properties and Insecticidal Potential of Volatile Oils from Tanacetum persicum and Achillea kellalensis Against Two Medically Important Mosquitoes / M. Solei-mani-Ahmadi [et al.] // Journal of essential oil bearing plants. 2017. V. 20. I. 5. P. 1254–1265. DOI:https://doi.org/10.1080/0972060X.2017.1388752.
10. Chemical composition of Cinnamosma mada-gascariensis (Cannelaceae) essential oil and its larvicidal potential against the filariasis vector Culex quinquefasciatus Say / R. Pavela [at al.] // South african journal of botany. 2017. V. 108. P. 359–363. DOI:https://doi.org/10.1016/j.sajb.2016. 08.017.
11. Seasonal and phenological variations of the essential oil from the narrow endemic species Artemisia molinieri and its biological activities / V. Masotti [et al.] // J of Agricultural and Food Chemistry. 2003. V. 51. P. 7115–7121. DOI:https://doi.org/10.1021/jf034621y.
12. Chemical composition, seasonal variability, and antifungal activity of Lavandula stoechas L. ssp. stoechas essential oils from stem/leaves and flowers / A. Angioni [et al.] // J of Agricultural and Food Chemistry. 2006. V. 54(12). P. 4364–4370. DOI:10.1021/ jf0603329.
13. Novel arthropod repellent, BioUD, is an efficacious alternative to deet / B.E. Witting-Bissinger [et al.] // J оf Med Entomology. 2008. V. 45(5). P. 891–898. DOI:https://doi.org/10.1603/0022-2585(2008)45[891:narbia]2.0.co;2.
14. Control of Filth Flies, Cochliomyia macellaria (Diptera: Calliphoridae), Musca domestica (Diptera: Muscidae), and Sarcophaga bullata (Diptera: Sarcophagidae), Using Novel Plant-Derived Methyl Ketones / J.M. Deguenon [et al.] // J оf Med Entomol. 2019. V. 56(6). P. 1704–1714. DOI:https://doi.org/10.1093/jme/tjz107.
15. Constituents of the essential oil of Ruta chalepensis L. from Iran / A. Rustaiyan [et al.] // J оf Essential оil Research. 2002. V. 14(5). P. 378–379. DOI:https://doi.org/10.1080/10412905.2002. 9699892.
16. Merghache S., Hamza A., Bendahou M. Chemical composition and antimicrobial activity of Ruta chalepensis L. essential oil from Algeria // Asian Journal оf Chemistry. 2008. V. 20(4). P. 2989–2996.
17. Variations in essential oil constituents at different growth stages of Ruta chalepensis on cultivation at north Indian plains / G.D. Bagchi [et al.] // J оf Essential оil Research. 2003. V. 15(4). P. 263–264. DOI:https://doi.org/10.1080/10412905. 2003.9712137.
18. Mohammedi H., Mecherara-Idjeri S., Hassani A. Variability in essential oil composition, antioxidant and antimicrobial activities of Ruta montana L. collected from different geographical regions in Algeria // J оf Essential оil Research. 2020. V. 32(1). P. 23–36. DOI:https://doi.org/10.1080/10412905.2019.1660238.
19. Yosra B., Manef A., Sameh A. Biological Study from Ruta Plants Extracts Growing in Tunisia // Iranian J оf Chemistry & Chemical Engi¬neering. 2019 V. 38(2). P. 85–89. DOI:https://doi.org/10.30492/IJCCE.2019.37124.
20. Chemical composition of the essential oil from roots of Philodendron acutatum schott / F.A. Viana [et al.] // J оf Essential оil Research. 2002а. V. 14(3). P. 172–174. DOI:https://doi.org/10.1080/10412905.2002.9699814.
21. Composition of the essential oils of Haplophyllum furfuraceum Bge. ex Boiss. and Haplophyllum virgatum Spach. from Iran / T. Biniyaz [et al.] // J оf Essential оil Research. 2007. V. 19(1). P. 49–51. DOI: 10.1080/ 10412905.2007.9699229.
22. Bioactivity and chemical composition of the leaf essential oils of Zanthoxylum rhoifolium and Zanthoxylum setulosum from Monteverde, Costa Rica / A.K. Boehme [et al.] // Natural Product Research. 2008. V. 22(1). P. 31–36. DOI:https://doi.org/10.1080/14786410601130224.
23. Rana V.S, Amparo B.M. Terpenoid Constituents of Zanthoxylum acanthopodium DC. Leaves // J оf Essential оil Research. 2008. V. 20(6). P. 515–516. DOI:https://doi.org/10.1080/10412905. 2008.9700075.
24. Essential oil of Siparuna guianensis Aublet from the Amazon region of Brazil / F.A. Viana [et al.] // J оf Essential оil Research. 2002b. V. 14(1). P. 60–62. DOI:https://doi.org/10.1080/10412905. 2002.9699765.
25. Essential oils from fruits and leaves of Siparuna guianensis (Aubl.) Tulasne from southeastern Brazil / D.C.H. Fischer [et al.] // J оf Essential. 2005. V. 17(1). P. 101–102. DOI:https://doi.org/10.1080/10412905.2005.9698844.
26. Five natural compounds of botanical origin as wheat protectants against adults and larvae of Tenebrio molitor L. and Trogoderma grana¬rium Everts / N. Ntalli [et al.] // Environmental Science аnd Pollution Research. 2021. DOI:https://doi.org/10.1007/s11356-021-13592-4.
27. Nematicidal Volatiles from Bacillus atrophaeus GBSC56 Promote Growth and Stimulate Induced Systemic Resistance in Tomato against Meloidogyne incognita International / M. Ayaz [et al.] // J оf Molecular Sciences. 2021. V. 22(9). P. 2049. DOI:https://doi.org/10.3390/ijms2209 5049.
28. Multiple Modes of Nematode Control by Volatiles of Pseudomonas putida 1A00316 from Antarctic Soil against Meloidogyne incognita / Y. Zhai [et al.] // Frontiers In Microbiology. 2018. DOI:https://doi.org/10.3389/fmicb.2018.00253.
29. Chemoreception of botanical nematicides by Meloidogyne incognita and Caenorhabditis elegans / R. Sobkowiak [et al.] // J оf Environmental Science аnd Health Part B-Pesticides Food Contaminants аnd Agricultural Wastes. 2018. V. 53(8). P. 493–502. DOI: 10.1080/ 03601234. 2018.1462936.
30. Larvicidal activity of the essential oil from Tetradium glabrifolium fruits and its constituents against Aedes albopictus / X.C. Liu [et al.] // Pest Management Science. 2015. V. 71(11). P. 1582–1586. DOI:https://doi.org/10.1002/ps.3964.
31. Biting Deterrence, Repellency, and Larvicidal Activity of Ruta chalepensis (Sapindales: Rutaceae) Essential Oil and Its Major Individual Constituents Against Mosquitoes / A. Ali [et al.] // J of Med Entomol. 2013. V. 50(6). P. 1267–1274. DOI:https://doi.org/10.1603/me12177.
32. Novel use of aliphatic n-methyl ketones as a fumigant and alternative to methyl bromide for insect control / J. Zhu [et al.] // Pest Management Science. 2017. V. 4(3). P. 648–657. DOI:https://doi.org/10.1002/ps.4749.
33. First report of the repellency of 2-tridecanone against ticks / N.W. Kimps [et al.] // Med аnd Vet Entom. 2011. V. 25(2). P. 202–208. DOI:https://doi.org/10.1111/j.1365-2915.2010.00918.x.
